A história da Cruzeiro do Sul Educacional teve início em 1965, quando um grupo de jovens professores idealistas criaram um colégio na cidade de São Paulo: o Colégio Cruzeiro do Sul.

Com o aumento do número de alunos e novas perspectivas, em 1972 foi autorizada a oferta de cursos superiores, com a criação da Faculdade Cruzeiro do Sul. Após 21 anos de dedicação, em 1993 o Ministério da Educação concede o título de Universidade à Instituição, que passa a ser chamada de Universidade Cruzeiro do Sul.
Com foco no futuro e buscando soluções tecnológicas que proporcionassem uma educação de qualidade, pesquisas em Educação a Distância foram realizadas, gerando os primeiros testes com ambientes virtuais de aprendizagem e a criação do Núcleo de Educação a Distância, o atual Cruzeiro do Sul Virtual.
Em 2001, a Cruzeiro inaugura o campus Anália Franco, num bairro nobre de São Paulo, mostrando claramente o desejo de ampliar a área de atuação na cidade. O que foi intensificado em 2004, com a abertura do campus Liberdade, e concretizado em 2008 com o campus Pinheiros.
A empresa iniciou seu projeto de expansão e fortalecimento da marca Cruzeiro do Sul em 2007, quando a ideia de criar um grupo de instituições de ensino superior particular que se balizasse pelos princípios éticos e compromissos com a educação começa a criar forma com a aquisição do Centro Universitário Módulo, a maior instituição de ensino superior do litoral Norte Paulista. Em seguida, é dado mais um passo rumo à consolidação do grupo, com a aquisição do Centro Universitário do Distrito Federal – UDF em 2008, primeira instituição particular de ensino superior de Brasília.
Em 2012, a Universidade Cidade de São Paulo, reconhecida pela qualidade de seus cursos na área da Saúde e por sua atuação no ensino a distância, passou a integrar a companhia. A busca por novas aquisições continuou e, em 2013, foi a vez da incorporação da Universidade de Franca – Unifran, reconhecida pela forte atuação em pesquisas, e do Colégio Alto Padrão.
O ano de 2015 foi um ano de maior crescimento em termos de número de aquisições, visto que no 1º semestre, houve a compra da Faculdade Caraguá – FAC, Faculdade São Sebastião – FASS e Colégio São Sebastião – Centro, ampliando a atuação do grupo no litoral norte paulista. Já no 2º semestre, foram adquiridos o Centro Universitário N. Sra. do Patrocínio – CEUNSP, além dos Colégios Itu e Salto, instituições localizadas no interior do Estado de São Paulo.
2017 é marcado pela entrada do fundo soberano de Cingapura (GIC) no grupo e pela abertura do Polo Modelo de Guarulhos, para a oferta de cursos EAD e Semipresenciais.
Em 2018, o grupo segue crescendo, com a inauguração do campus Paulista da Universidade Cruzeiro do Sul, com capacidade para atender 7 mil estudantes, além da chegada ao Sul do País (RS), com a incorporação de duas novas Instituições a FSG – Centro Universitário da Serra Gaúcha e a Faculdade Inedi – Cesuca, e, também, na região nordeste (PB) com o Unipê – Centro Universitário de João Pessoa.